Hoe erg lijkt psilocybine op de lichaamseigen stof serotonine? Waarom lijkt de chemische structuur van psilocybine op die van serotonine?
Hoe erg lijkt psilocybine op de lichaamseigen stof serotonine? Waarom lijkt de chemische structuur van psilocybine op die van serotonine?
Hoe erg lijkt psilocybine op de lichaamseigen stof serotonine? Waarom lijkt de chemische structuur van psilocybine op die van serotonine?
Psilocybine lijkt op zicht al erg op serotonine, maar wordt vrij snel lichaam omgezet naar de werkzame stof psilocine en dan lijkt het nog meer op serotonine.
Doordat de fosfaatgroep wordt afgesplitst en er een hydroxy-groep overblijft, lijkt het meer op serotonine. Je kunt de overeenkomsten in de structuur goed zien in de onderstaande afbeelding. Bij serotonine zit de hydroxylgroep (OH) op de 5e plek van de tryptamine en bij psilocine is dit op de 4e positie.
De chemische naam van serotonine is 3-(2-amino-ethyl)-1H-indool-5-ol of vereenvoudigd 5-hydroxytryptamine.
De chemische naam van psilocine is 3-(2-dimethylaminoethyl)-1H-indool-4-ol of vereenvoudigd 4-hydroxy-dimethyl-tryptamine
Aan de chemische structuren en naamgeving kan je al afleiden dat deze stoffen op elkaar lijk. Naast het bovenstaande verschil van de locatie van de OH-groep heet psilocine nog twee methyl-groepen aan het eind van de staart aan de stikstof (NH2) zitten.
Structureel lijken psilocine en serotonine op elkaar, maar omdat de vorm een beetje anders zullen beiden stoffen op redelijk veel van dezelfde receptoren passen. Wegens de verschillen kan de activiteit op receptoren toch afwijken en net een beetje anders zijn. Zo is psilocine slechts gedeeltelijk een agonist voor de 5HT1A receptor terwijl het wel goed kan binden met 5HT2A.
